云南栝楼属植物的化学成分及生物活性研究进展

摘要  栝楼属是葫芦科中较大的一个属，在我国以华南和西南地区分布最多。该属植物药用资源丰富，其中多个品种均被作为民族药在云南民间广泛使用，常用于治疗咽喉肿痛、痰热咳嗽、痈疮肿毒等。栝楼属植物中主要含有萜类、黄酮、甾体、有机酸等化学成分，有抗肿瘤、抗氧化、降血糖等生物活性，极具药用开发价值。以国内外相关文献为依据，对在云南分布的栝楼属植物中的化学成分按照结构类型进行分类，并对部分化学成分的生物活性进行整理归纳，为深入研究和进一步开发利用云南栝楼属植物提供参考。

关键词  云南栝楼属植物；萜类；黄酮；生物活性

中图分类号  R284.2文献标识码  A

文章编号  0517-6611（2022）22-0001-05

doi： 10.3969/j.issn.0517-6611.2022.22.001

开放科学（资源服务）标识码（OSID）：

Research Progress on Chemical Constituents and Biological Activities of Trichosanthes L.Plants in Yunnan Province

WANG Yang，TANG Jun-yu， LI Yi-jie et al（Economic Plant Institute，Yunnan University，Kunming，Yunnan 650504）

Abstract  Trichosanthes L.is one of the largest genera in Cucurbitaceae and is most widely distributed in southern and southwestern China.Trichosanthes L.plants have rich medicinal resources，many of which are widely used as ethnic medicines in Yunnan Province.It is often used to treat sore throat，phlegm and cough，grow lumps on the body.Trichosanthes L.plants mainly contain terpenes，flavones，steroids，organic acids and other chemical constituents，which have anti-tumor，anti-oxidation，hypoglycemic and other biological activities and have the value of medicinal exploitation.In this paper，the chemical constituents of Trichosanthes L.plants distributed in Yunnan Province were classified according to their structural types based on relevant literature at home and abroad，and the biological activities of some chemical constituents were summarized，providing reference for further research and development of Trichosanthes L.plants in Yunnan Province.

Key words  Trichosanthes L.plants in Yunnan Province；Terpene；Flavone；Biological activity

栝楼属（Trichosanthes L.）是一年生或多年生藤本，全世界分布有80余种。我国是栝楼属植物的主要分布中心，有41个种和8个变种［1］，以华南和西南地区分布最多。云南省栝楼属植物资源丰富，全省分布该属植物品种26个，其中特有品种2个［2］。在云南省栝楼属植物中，记载具有药用价值的品种多达17种，民间主要用于清热解毒，散结润肠，治疗咽喉肿痛、痰热咳嗽、痈疮肿毒等，其中栝楼（Trichosanthes kirilowii）和双边栝楼（Trichosanthes rosthornii）作为常用中药，对其化学成分和生物活性的报道较多。该研究以国内外相关文献为依据，对在云南分布的栝楼属植物中的化学成分按照结构类型进行分类，并对部分化学成分的生物活性进行整理归纳，为深入研究和进一步开发利用云南栝楼属植物提供参考。

1 云南栝楼属植物的化学成分

1.1 萜及其苷类 栝楼属植物含有大量的四环三萜和五环三萜类化合物。

从栝楼种子中先后分离得到10α-葫芦二烯醇、栝楼仁二醇（1）、异栝楼仁二醇、7-氧代二氢栝楼仁二醇、6-羟基二氢栝楼仁二醇、环栝楼二醇、3，29-二苯甲酰基栝楼仁三醇［3-5］（2）；其炮制品瓜蒌霜中含有（3α）-3，29-dihydroxy-7-oxomultiflor-8-ene-3，29-diyldibenzoat和3，29-二苯甲酰氧栝楼二醇［6］。从双边栝楼种子中分离得到栝楼仁二醇、7-氧代二氢栝楼仁二醇和10α-葫芦二烯醇［7］。王瓜果实中含有葫芦素B及23，24-二氢葫芦素B和D等10种组分［8］；从种子中分离得3个三萜类组分，分别是7-氧代二氢栝楼仁二醇、7-氧代二氢栝楼仁三醇（3）和7，11-二氧代二氢栝楼仁二醇［9］；王瓜根中含有二氢葫芦素 B以及7种新的葫芦素，如7β-hydroxy-3-epi-isocucurbitacin B（4）［10］。从三尖栝楼的根中分离得到葫芦素J-2-O-β-吡喃葡萄糖苷、葫芦素B（5）、异葫芦素B、3-表-异葫芦素B、23，24-二氢葫芦素D，还分离出tricuspidatin和2-O-glucocucurbitacin［11-12］，在其果实中发现khekadaengoside K和khekadaengoside L［13］。云南省栝楼属植物中部分三萜及其苷类化合物的结构式和命名见表1。

1.2 黄酮及其苷类 栝楼果实中含有柯伊利素7-O-β-D-葡萄糖苷［14］、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷［15］、金圣草黄素、4′-羟基黄芩素［16］、香叶木素（6）、芹菜素和木犀草素（7）等［17］。双边栝楼果实中也含有金圣草黄素和金圣草黄素-7-O-葡萄糖苷（8）［18］。从王瓜叶中分离出山柰苷和山柰酚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷［19］。蛇瓜中含有5，6，6’-trimethoxy-3’，4’-methylenedioxyisoflavone 7-O-β-D-（2”-O-p-coumaroyl）glucopyranoside等物质［20］。从五角栝楼果实的乙醇提取部位中分离得到黄酮类基团ergost-7-en-3-ol，（3，β）［21］。云南省栝楼属植物中部分黄酮及其苷类化合物的结构式和命名见表2。

1.3 甾体及其苷类 在栝楼果皮的脂溶性成分中分离得到豆甾-3β，6α-二醇、多孔甾-3β，6α-二醇［22］，从种子的炮制品瓜蒌霜中得到了5α，8α-表二氧化麦角甾-6，22E-二烯-3β-醇（9）、β-谷甾醇等［6］。双边栝楼种子中含有豆甾-7-烯-3β-醇、豆甾-7，22-二烯-3β-醇（10）和豆甾-7，22-二烯-3-O-β-D-葡萄糖苷等［18］；该种植物果实中含有7，22-二烯豆甾醇、7，22-二烯豆甾醇-3-葡萄糖苷及菠菜甾醇-7-O-葡萄糖苷［23］。从王瓜果实中分离出豆甾烷醇（11）、豆甾-7，22-二烯-3β-醇［24］和α-菠菜甾醇等物质［19］。从三尖栝楼的根中分离得到 16-二羟基-（22-27）-hexanorcucurbit-5-烯-1 20-二酮16-O-β-吡喃葡萄糖苷［11］以及菠菜甾醇（12）、stigmast-7-en-3-β-ol、stigmast-7-en-3-β-ol-3-O-β-D-glucopyranoside等［12］。五角栝楼果实的乙醇提取部位中含有甾体类基团chondrillastero［21］。从短序栝楼叶中分离得到9，26-epoxymultiflorenol、ergosta-6，22-dien-3β，5α，8α-triol、4α，14α-dimethyl-9，19-cyclo-5α，9β-ergost-24（24’）-en-3β-ol、lup-20（29）-en-3β-ol和菠菜甾醇［25］。云南省栝楼属植物中部分甾体及其苷类化合物的结构式和命名见表3。

1.4 苯丙素类 从栝楼种子中分离得到6-（3-hydroxy-4-methoxystyryl）-4-methoxy-2H-pyran-2-one［26］以及5个木脂素类化合物：（－）-secoisolariciresinol（13）、hanultarin、 4-O-diferuloylsecoisolariciresinol、（－）-pinoresinol（14）和4-ketopinoresinol［27］；从栝楼根中分离得到了1-C-（p-hydroxyphenyl）-glycerol（15）［28］。云南省栝楼属植物中部分苯丙素类化合物的结构式和命名见表 4。

1.5 生物碱类 目前从栝楼属植物中分离得到的生物碱类化合物只有2个，分别为从栝楼根中分离得到的convicine（16）［29］和从双边栝楼果皮中分离得到的栝楼酯碱（17）［30］。云南省栝楼属植物中生物碱类化合物的结构式和命名见表 5。

1.6 氨基酸和蛋白质类 从栝楼块根中提取分离得到中药天花粉，天花粉中的主要活性成分为天花粉蛋白（trichosanthin，TCS）［31］，它是一种单链核糖体失活蛋白；栝楼果皮中含有苯丙氨酸、亮氨酸、精氨酸等酸类［32］。在双边栝楼果实各部位均发现含有一定量的精氨酸、瓜氨酸和丝氨酸，此外还有腺嘌呤、腺苷等核苷类成分［33］。在蛇瓜种子中发现了核糖体失活蛋白trichoanguina和trichosanthin-S［34］，还分离得到II类α-甘露糖苷酶［35］。三尖栝楼叶的水提物中富含DNase（脱氧核糖核酸酶）水解酶［36］。

1.7 油脂和有机酸类 栝楼属植物果皮和种子中油脂、有机酸的含量较高。

栝楼种子油是一种优质食用植物油源，其所含不饱和脂肪酸主要为油酸、亚油酸；饱和脂肪酸主要为棕榈酸、硬脂酸［37］。双边栝楼果实中含有对羟基苯甲酸、异香草酸等成分［18］。从三尖栝楼的根及叶中分离得到甘油基1-硬脂酸酯和苔藓果酸等［1 38］。截叶栝楼果皮精油中主要含棕榈酸（44.27%）、亚油酸+亚麻酸（29.06%）以及挥发性有机酸［39］。

1.8 其他类物质 除上述成分外，该属植物还含有大量的其他类物质，如糖类、无机元素、含氮化合物。

从栝楼果皮多糖中分离得到鼠李糖、阿拉伯糖等［40］。王瓜果实中含有β-胡萝卜素、番茄烃［19］。从三尖栝楼的叶和根中提取分离得新植二烯、 2-苯二甲酸、角鲨烯等物质［1 38］。

2 云南栝楼属植物的生物活性研究

2.1 抑菌活性 三尖栝楼中含有形成银纳米颗粒（AgNPs）的还原剂，AgNPs对临床常见病原菌具有显著的抑制活性［41］；Bhardwaj［12］经琼脂扩散法测得其根的乙醇、50%乙醇水溶液（1∶1）和水提取物对4种病原菌都具有良好的抑菌活性。

2.2 抗氧化活性 蔡川等［42］证实，栝楼种子在一定浓度下具有较好的抗氧化作用，其在过氧基异丙苯模型和四氯化碳/辅酶Ⅱ模型中的丙二醛生成量与药物浓度有显著的量效关系；骆丽如等［43］通过测定瓜蒌（栝楼、双边栝楼的果实统称）叶中黄酮的抗氧化能力，发现其对DPPH自由基溶液的清除率达到了74.8%。瓜叶栝楼叶的抗氧化活性最高，果实的抗氧化活性则较低［44-45］，其热水提取物中含有的多酚类物质可能会诱导抗氧化特性［46］。Weng等［47］发现截叶栝楼根的甲醇和乙醇提取部位均具有相似的抗氧化活性。