“高等有机化学”全英文教学探索与实践

［摘 要］ “高等有机化学”是化学化工类专业硕士生、博士生重要的专业基础课。南京工业大学面向研究生开展了全英文“高等有机化学”教学改革，从教学目标、课程思政、教学内容、教学模式与方法、课程资源等多个方面对课程建设进行了探索与实践，从而完善“高等有机化学”课程，开发优质教育教学资源，并优化基层教学组织建设。研究工作对培育具有扎实的有机化学理论功底、开阔的学术视野、创新能力强的国际化复合型人才，具有重要的研究意义和实践价值。

［关键词］ 高等有机化学；全英文教学；教学改革

［基金项目］ 2022年度南京工业大学研究生教育教学改革课题“全英文教学模式下研究生高等有机化学课程建设与实践探索”（YJG2206）；2021年度南京工业大学教育教学改革研究课题“《有机化学实验》在线开放课程建设与实践”（20210120，2021ZD03）；2022年度研究生优质教学资源院级培育项目“高等有机化学研究生优秀在线课程”（2022-10）

［作者简介］ 朱森强（1993—），男，江苏江阴人，博士，南京工业大学化学与分子工程学院讲师，主要从事有机化学课程建设与实践研究；沈志良（1978—），男，江苏宜兴人，博士，南京工业大学化学与分子工程学院教授，主要从事高等有机化学研究；刘 睿（1983—），男，甘肃兰州人，博士，南京工业大学化学与分子工程学院教授（通信作者），主要从事化学学科一流专业建设研究。

［中图分类号］ G642.0 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1674-9324（2023）18-0089-04 ［收稿日期］ 2022-11-08

有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及相关问题的学科。作为化学化工类专业硕士生、博士生重要的专业基础课，“高等有机化学”增加了物质结构更复杂、合成方法更难的内容，将相关理论、规律、成果、结果进行系统讲授与探讨。2016年起，南京工业大学正式开设全英文“高等有机化学”专业基础课程。授课对象为化学工程与技术专业的博士生，以及有机化学、化学工程、应用化学、化工与材料等专业的硕士研究生，共32学时。经过数年实践与探索，学校在全英文教学模式下研究生“高等有机化学”课程的教学内容优化、教学方法实施等方面积累了一些经验，取得了一定成效。

一、课程培养定位与教学目标

教育国际化是我国高等教育对外开放所肩负的新使命［1-2］。21世纪以来，随着世界各国对教育国际化重视程度的不断加深，世界各国来华求学的研究生也逐年递增［3］。为培育具有扎实的有机化学功底、过硬的实践动手能力、开阔的学术视野、顺应全球化的国际化专业人才，学校遵循国际化、前沿化、系统化和实用化的原则，从教学理念与目标、课程结构与内容、教学技术和方法、考核管理等要素入手，对“高等有机化学”全英文教学进行了全面革新与实践探索。

基于学情分析结果，不同研究生的英语水平和有机化学基础相差甚远，部分研究生甚至在本科阶段完全没有接触过全英文课程。为此，开展全英文“高等有机化学”课程的目标，在于让研究生掌握重要的有机化学原理、反应机理以及研究有机反应机理的方法，培养研究生扎实的专业英语知识和文献检索阅读能力，注重学科交叉渗透和应用发展，提高自我提升、紧跟学科前沿、创新研究以及国际交流的能力，为今后的科研工作奠定理论基础。最终培养具有扎实有机化学知识、先进研究方法与技能，拥有创新思维、创新意识与创新能力的国际化高素质人才。

二、教学内容选择与安排

根据各专业研究生的不同知识背景、学习能力以及化学、化工等相关专业的要求，针对“高等有机化学”内容多、学时少、知识涉及范围广且前后关联性强等特点，按照由浅到深构建“结构—性质—反应—应用”的主线思路来进行课程内容安排。主要将“高等有机化学”知识教学体系划分为四大部分。

第一部分，有机化合物结构和性质。包括有机分子的结构与特性、结构和立体化学、有机化合物的芳香性等。要求学生在掌握原子结构、价键理论、分子轨道理论和杂化轨道理论等基本理论知识的基础上，懂得共价键的结构、非共价力、分子立体结构与性质的一般相关关系，掌握价键理论、共振论、分子轨道理论、氢键、电荷转移络合物等，重点理解定域、离域化学键及原子间弱相互作用。

第二部分，有机化学反应。包括化学反应的研究、有机活性中间体、原理和方法、亲核取代和消去、周环反应、有机光化学等。通过学习有机反应的类型、研究反应机理的意义、确定反应机理的基本原则、研究反应机理的方法、取代基效应、哈米特方程及其应用等，掌握高等有机化学涉及的重要反应类型，运用热力学和动力学的基本原理认识高等有机化学反应的规律、高等有机化学反应历程的情况和机理研究方法等。

第三部分，立体化学。包括手性和手性化学、对称轨道等。重点学习手性的意义、分子的对称性与手性、旋光性、构型标记的规定、卡恩-英格尔—普雷洛格规则、手性化合物的构型、有机化合物构型的确定、旋光与构型的关联等，让学生深入探讨有机化合物的异构现象与立体化学内容，并且对立体化学反应和不对称合成具有较为深入的认识。

第四部分，高等有机化学前沿进展。包括有机合成进展、分子识别与超分子化学、药物高等有机化学、生物化学及其在高等有机化学中的应用等内容。同时运用高等有机化学理论及专业英语知识，追踪国际有机化学学科发展的最前沿。教学内容根据各部分具体知识点有选择地穿插，与高等有机化学基础知识融会贯通，并推荐相关内容给学有余力的研究生选修自学。

三、教学模式与方法

“高等有机化学”课程存在内容繁杂、有机化合物立体结构难理解、反应机理抽象、反应类型多等难点。面临着学生难理解、难掌握的局面，“高等有机化学”教学团队通过长期对“高等有机化学”全英文模式教学的实践探索，形成了较为完整的教学思路与教学方法［4-5］。

（一）课程思政全面融入教学内容

坚持立德树人根本任务，强化思想政治引领，塑造学生正确的价值观。根据有机化学学科特色，在教学内容中全面融入爱国主义、科技创新意识、工程伦理、绿色发展理念、职业素养等课程思政元素，强化课程育人导向，做到“高等有机化学”教学内容既和国际教育接轨，又符合本土实际特色。在相应章节中添加有机化学家伟大事迹、中国化学界贡献、化学史趣闻逸事、学科前沿成果等内容，按照基础知识层次、综合运用层次、创新创业层次的多层级递进关系，设置化学热点问题分析（如2022年诺贝尔化学奖点击反应、有机化学的现在和未来、烯烃炔烃产业化等），打造知识融通型有机化学教学体系，促进学生知识、能力和素质的多元化提升（见表1）。将课程思政元素有机融入教学内容，以实现塑造正确价值观、传授科学知识、培养职业能力“三位一体”的教学目的。

（二）教学与考核模式调整优化

“高等有机化学”具有知识点多、物质种类多、物质之间转化多、不易理解的反应机理多、抽象的理论多等特点，课程贯彻“少而精、博而通”的教学思想，以学生发展为中心，以价值引领为导向，以能力培养为目标，改学科导向为专业导向，打破传统教学与书本知识的对应关系，彰显了在线课程独有的优势，从高度、宽度、自由度、参与度、趣味度五个维度入手，优化了“高等有机化学”课程教学体系。

面向研究生的“高等有机化学”课程全英文教学采用小班化教学模式，通过构建全新的模块化理论教学体系，着力克服学生对纷繁复杂的高等有机化学知识的恐惧心理，训练学生自主学习、研究性学习、探究性学习的能力。教学环节和课时数安排调整为课程教学（课时占60%）、课堂练习（课时占20%）、阶段性测试（课时占20%）、课后作业、考核五项。这种模式能较好地调动学生的学习兴趣，并有助于教师加强对教学的全程掌控，了解研究生真实的学习水平。

每8学时至少设置一次阶段性测试，强化过程考核，考核方法分为表现成绩和考试成绩两部分。其中表现成绩包括出勤、课堂表现、课后作业三部分，共占总成绩的30%；考试成绩包括阶段测试、期末考核两部分，共占总成绩的70%。出勤和平时成绩：30%；考试：70%——期末考试（40%）+平时测试（60%）。这样的考核方式有利于研究生综合素质的提高，并利于改进后续学习的方式，较好地反映了研究生真实的学习水平，加强了学习的紧迫感，激发了学习积极性，从而提高了教学质量。

（三）教学方式方法的优化改进

1.抽象知识形象化、具体化。大幅增加ChemDraw软件、多媒体技术与课堂教学模具的使用，通过直观展示，提高研究生思维能力［6］。利用多媒体技术及软件图形展示出杂化轨道的形状、成分及空间取向，以便于学生对碳原子的杂化方式有更深入的理解。同时，辅以球棍模型来展示有机分子的空间立体结构，让学生能够更加直接地观察到化合物分子空间结构并建立空间概念。

2.增大课堂练习比例，及时总结规律性知识。“高等有机化学”虽然内容多、抽象、难理解，但其实规律性很强，有机化合物的化学键、活性中间体、电子效应和空间效应、有机化学反应本质都有其内在规律性。因此，教学前列出学习纲要，教学中加大课堂练习比例，章节结束后及时归纳总结并做课堂专题练习及讲解，使学生能够掌握所学知识的重点、要点、难点，实现监管到位，课堂学有所获。

3.线上线下混合式教学。配套建设有机化学在线开放课程，供研究生对基础知识进行查漏补缺。在线开放课程在中国大学MOOC平台上线运行多年（https：//www.icourse163.org/course/NJTECH-1001754200），每学期发布视频数量46个，非视频资源58个，发布具有一定挑战度的试题170多道。在线开放课程重点考核学生所学有机化学的基本理论知识，包括是否能够熟练掌握有机化学的各种基本理论和方法，是否能够正确地运用所学知识解决一些有机化合物的合成问题，是否具有运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力，以及在结构推导与反应机理等方面发现问题、分析问题和解决问题的能力等。

4.配套教材与在线题库教学资源。因地制宜、编撰适用于研究生的“高等有机化学”理论与实验教材，有助于避免教师和学生“水土不服”，提升研究生的学习兴趣。课程与时俱进，立足前沿，配套了最新的优质教学资源。教学团队主编出版了《有机化学》（英文版）教材和《有机化学微型实验》（双语版）教材，研究生使用效果良好；还牵头国内十余所高校的有机化学专家，共同编写了《有机化学》在线题库，实现了在线智能化出题组卷，为“高等有机化学”课程提供了优质的资源支撑和质量保障［7-8］。

四、课程建设探索与思考

“高等有机化学”课程覆盖面宽，而针对研究生的教学时数有限，难以做到深入讲授，这就要求教师在教学内容少而精和教学手段现代化上多下功夫，坚持高阶性、创新性、挑战性，进行课程建设和教学改革。

首先，要不断完善“高等有机化学”课程建设。持续优化教学内容，按照“高等有机化学”课程内容反映前沿性和时代性的要求，紧跟有机化学理论和实践的最新发展情况，不断更新教学案例。同时，重视培养学生的高阶思维能力，特别是培养学生利用有机化学基础知识解决有机合成路线设计与优化等实际问题的能力。

其次，要不断开发优质教育教学资源。通过建设在线开放课程、专业软件、在线题库、教学模型、有机合成案例、新型互联网技术等适合“高等有机化学”的教学资源，与常规教学手段进行有机整合、无缝集成，以达到更好的教学效果。此外，通过《有机化学》（英文版）教材的修订再版，推进教学内容国际化，提升学习挑战度，兼顾学生国际化眼界提升。

最后，要不断优化基层教学组织建设。从课程体系建构、平台搭建、队伍建设和制度建设等四方面积极推进全英文教学模式下“高等有机化学”教学团队建设，切实提升教师专业英文水平和应用优质资源开展信息化教学的能力，为“高等有机化学”课程建设和发展奠定基础，积蓄力量。