对氯间二甲苯酚（PCMX）的教育价值

［摘 要］对氯间二甲苯酚（也称PCMX），是现如今许多消毒类产品的主要有效成分，也是家庭日常消毒的首选。文章梳理PCMX的性质、合成方法和发展历程，并对教师如何利用PCMX的相关知识开展教学活动、学生如何进行学习活动等多个维度给出建议，深度挖掘其对高中化学的教育价值。

［关键词］PCMX；消毒剂；教育价值

［中图分类号］    G633.8        ［文献标识码］    A        ［文章编号］    1674-6058（2024）17-0076-04

近年来人们越来越重视日常消毒，84消毒液因杀菌效果快速、高效且价格低廉等优点最常用于家庭消毒，但它也具有易使带色织物漂白褪色、用法不当时极易损伤皮肤和呼吸道黏膜等缺点。目前消毒产品中处于行业领先地位的是“滴露”这一消毒品牌，其主要有效成分是对氯间二甲苯酚（也称PCMX），PCMX对绝大多数微生物有杀灭功效，此类产品具有对人体更温和、无氧化漂白作用、几乎没有腐蚀性、化学性质比较稳定、可长期贮存等优点，成为现如今家庭日常消毒的首选。《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》中明确指出：高中化学课程要促进和发展学生化学学科核心素养，在化学课程内容选择上应该体现基础性和时代性[1]。本文旨在梳理对氯间二甲苯酚（PCMX）的性质、合成方法及其发展历程，并对其中蕴含的教育价值进行挖掘，促进化学学科核心素养落地。

一、 对氯间二甲苯酚（PCMX）的性质及其教育价值

（一）PCMX的性质

对氯间二甲苯酚（PCMX），其分子式为C8H9ClO，结构式见图1，是一种白色粉末，具有微弱的、典型的酚类气味；难溶于水，可溶于醇、醚、苯等有机溶剂，沸点为241.6 ℃，熔点范围为114～116 ℃[2]。

PCMX化学性质稳定，但长时间放置会像其他苯酚类化合物一样被氧化，颜色变深。PCMX是一种具有抗菌和消毒特性的酚类有机化合物，对一些细菌、真菌和病毒，如常见的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和H1N1病毒等，都具有一定的杀菌效果。当浓度较高时，PCMX通过破坏微生物细胞壁，与菌体蛋白结合，使蛋白质发生变性，达到杀菌效果；当浓度较低时，PCMX可使细胞的主要酶系统失去活性，抑制微生物细胞代谢和生长，增加细胞壁的渗透性，最终导致细胞内容物流出，致其死亡[3]。

（二）PCMX的性质对教育的价值

有机化学必修内容的教学应引起教师的高度重视。在教学过程中，必须注重传授有效的方法和技巧，以确保学生充分体验到化学学科所带来的乐趣，并感受到学习化学所取得的成就感，因为有机化学必修内容的教学效果不但关乎高考选考化学的学生人数，而且关乎有机化学乃至整个化学学科的课程地位和学科价值，甚至会影响化学学科未来的走向与发展，以及化学科学的研究与探索是否后继有人[4]。

为了更有效地落实“微观探析”这一化学学科核心素养，在学生已获得甲烷和苯环结构知识的基础上，教师可引导学生参与构建球棍模型或运用多媒体演示动画等教学活动。这样的活动旨在模拟并建立对有机分子结构的直观认识，有助于学生理解有机分子结构的特点。通过这些教学手段，学生将进一步掌握有机化合物分子中原子共线、共面等方面的问题。此外，这些活动还有助于学生合理预测陌生有机分子的空间构型，为初学者理解有机化学的复杂性提供重要帮助。

王磊、陈颖等[5]研究者指出，学生学习有机化学模块的核心目的是提高其有机化学认识素养，而对有机物性质的认识能力则是有机化学认识素养的核心。因此，教师可以以PCMX分子为例，通过对PCMX分子结构的分析，组织学生开展预测其可能存在的化学性质和可能发生的化学反应等相关学习活动，并命制一些有关羟基和碳卤键这两种官能团性质的相关习题，如以PCMX分子结构修饰[6]为主题设计习题，促进有关羟基和碳卤键这两种官能团性质的深度学习。这种教学策略不仅有助于培养学生的核心素养，还能有效地引导学生形成“结构决定性质”这一化学观念。

新课改背景下，素养导向教学提倡从关注“零碎知识点”转向关注“大单元设计”。如可以以“揭秘PCMX”为主题，进行有机化合物主题大单元整体教学设计和实践。此外，还可以开展“主题串联式”有机化学单元复习[7]，以PCMX作为常用消毒剂的相关化学问题为载体，在问题的提出、揭示和解决过程中，着重培养学生从化学角度观察和分析问题的能力，此举旨在激活并强化学生的知识和技能，同时提升其情感、态度和价值观。此外，教师还可引导学生绘制关于PCMX的思维导图。若学生绘制的思维导图能够达到清晰、简洁、明了的水平，将有助于其构建高中化学中典型物质的相关知识体系，进一步提高学生对化学学科的兴趣和学习效率。

二、对氯间二甲苯酚（PCMX）的合成方法及其教育价值

（一）PCMX的合成方法

PCMX的合成，过去普遍以3，5-二甲基苯酚为原料，通过氯代反应制得，其常用的氯化剂有氯气、硫酰氯等。以氯气为氯化剂是最早的方法，后来经过研究者的不断探索，以硫酰氯为氯化剂成为生产PCMX的常见方法。魏文珑等人[8]以硫酰氯为氯化剂制得PCMX，转化率可达82.57%。在此基础上，刘玉美等人[9]通过低高温分阶段氯化制得PCMX，使转化率提高到95%以上，且副产物少，成为早些年PCMX的主要生产方法，但是这一方法在反应过程中会生成二氧化硫和氯化氢等副产品，会对环境产生极大的污染。

现如今倡导绿色化学理念，上述通过氯代反应生产PCMX的方法已不适用于工业生产。通过科研人员的探索，发现可用氧氯化反应法来合成PCMX。与传统的氯代反应法相比，氧氯化反应法是一种更为环保的生产方法，符合绿色化学理念，也是未来工业化生产的首选。然而比较遗憾的是，这一方法的关键技术仍然掌握在国外企业手中，国内PCMX生产企业还需要进一步增加技术投入，突破技术瓶颈，开发出低成本、低污染，能够大规模工业化生产PCMX的绿色生产技术。

（二）PCMX的合成方法对教育的价值

了解对氯间二甲苯酚（PCMX）的合成方法对发展学生的化学学科核心素养有着一定的教育价值，现就PCMX合成方法的教学提出以下建议：

（1）建构有机化学学习的方法模型

教师在讲解酚时，可以先从苯酚入手，通过讲解苯酚的性质，从宏观角度对酚类物质的共性进行解析，最后引入PCMX并推测其可能的性质。这种教学策略有助于培养学生的“宏观辨识与微观探析”化学学科核心素养。

PCMX的合成涉及多个化学反应和合成路径。学生通过了解研究人员是如何合成、分离提纯PCMX的，来学习化学合成的原理。教学重点在于引导学生建立起“有机合成”的一般思维方法，如“正向合成分析法”“逆向合成分析法”和“切割拼接法”等[10]。此外，PCMX的合成过程涉及多种实验方法和技巧，如何选择反应条件、添加适当的试剂以及中间产物的处理方法等。学生还可通过这些实验学到基本的操作技能，深刻体会实验设计的重要性。这样的学习经历使学生了解到在特定条件下有机化合物是可以相互转化的，有助于他们构建高中有机化学知识体系，为深入学习有机合成奠定基础。

（2）不断优化有关内容的认知线索

第一，通过带领学生了解PCMX合成的发展历程，可促使其认识到化学在生产生活中的重要作用，这有助于培养学生在日常生活中应用化学知识的意识，进而激发其对化学学习的积极动机。

第二，PCMX的发现历程是科学方法的应用示例。学生可以学习研究者如何提出假设、设计实验、观察结果、得出结论，并提出自己的见解。这有助于培养学生的科学思维和批判性思维能力，发展其“科学探究与创新意识”化学学科核心素养。

第三，通过对PCMX多种合成方法的综合分析，并客观评价其优缺点，可使学生树立“绿色化学”理念。在此基础上可以让学生适当开展查阅符合“绿色化学”理念的化工生产案例的相关学习活动。

第四，教师可以基于PCMX的合成路线开展“大概念教学”[11]。例如，在学习完PCMX的内容后，可以设计1课时的大概念教学，聚焦于“有机物合成路径的探究”，引导学生整理并总结先前学过的有关有机合成的知识，概括有机合成路径的一般性规律。这样的活动有助于学生建构有机合成路径的大概念，通过解决实际问题促进其对大概念的系统认识。

（3）深度挖掘有关内容的隐含价值

教师可以从研究者不断探索和优化PCMX合成方法的角度，培养学生无论是对待化学实验，还是化工生产，都应该有安全意识和严谨求实的科学态度，同时也要注重培养学生的创新意识。

PCMX生产的关键技术目前主要由国外专业人士掌握，教师可以以此为切入点，使学生深刻认识到化学科学与技术在当代社会中的重要性，强调化学科学与技术的不断创新和发展是解决人类社会发展问题的有效途径，有助于引导学生认识到他们作为未来的社会主义建设者和接班人，需通过学习化学关注与之相关的社会问题，进而培养其责任感和参与意识。通过此案例的引导，可有效激发学生学习化学的积极性，并进一步强化他们报效祖国、造福人民的崇高理想信念。

总的来说，了解PCMX的合成方法可以为学生提供一个将有机合成理论与应用相结合的实际案例，凸显化学知识的多重属性，从而丰富他们的化学学习体验。

三、对氯间二甲苯酚（PCMX）的发展历程及其教育价值

（一） PCMX的发展历程

苯酚是最早被投入使用的酚类消毒剂，但由于其有较强的毒性，不能用于创面和皮肤的消毒。随着科学家的不断探索，越来越多更适合人们日常生活使用的酚类消毒剂被开发并投入使用，PCMX就是其中的一种。

PCMX最早是在1897年首次合成的，其性质和用途是在随后的研究中逐渐发现和确定的。在二战期间，PCMX被用作外科手术和医疗设备的消毒剂。20世纪70年代，PCMX作为抗菌剂被引入到个人护理产品中，如抗菌肥皂、洗手液和香皂等。到了90年代，PCMX在治疗皮肤感染和疾病方面被广泛应用。进入21世纪，该产品的需求量逐年高速增长。

随着PCMX在中国市场的崛起，国内的学者也对PCMX进行了大量的研究。张紫虹等人 [12]的研究表明，PCMX消毒剂（5%）毒性较低，对皮肤、黏膜刺激小。随着低浓度的PCMX消毒剂的良好杀菌效果和其安全性得到验证以后，张磊及其团队继续针对PCMX进行了更为深入的研究与创新，发现了PCMX与乙醇复配的消毒剂具有更加良好的杀菌效果，其杀菌效果在一定程度上得到了提升[13]。

PCMX表现出了卓越的杀菌效果，是否可以不加限制地进行使用呢？有关研究表明，尽管接触PCMX可能不会损伤人体的DNA，但由于近些年PCMX的使用越来越多，有必要进一步监控长期接触PCMX是否会对人体健康产生不良影响[14]。除此之外，对于生态环境方面，有研究表明虽然海水中检测到的浓度不会对海洋生物构成直接威胁，但可能会使河流中的无脊椎动物处于危险之中[15]，这反映出PCMX对于生态系统存在潜在风险。

（二）PCMX的发展历程对教育的价值

化学教育不应仅仅局限于让学生学习和掌握已有的知识，而应致力于让学生受到包括知识在内的整个文化的全面熏陶。化学作为一门重要的基础自然科学，在其文化中蕴涵着一些特色的学科思想及方法[16]，现就如何基于PCMX的发展历程培养学生良好的科学素养给出以下几点建议：

（1）树立物质观念，体会化学的重要性

PCMX并非自然界原有的物质，而是人工合成的，因其具有抗菌作用，逐渐在实际应用中推广开来。教师可借此实例引导学生认识到合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。从PCMX的发现到广泛应用于日常消毒的角度切入，有助于促使学生深刻领会化学的重要性，进而体察化学在人类文明和社会发展中所发挥的促进作用。