夯实基础 聚焦能力 发展素养

［摘 要］浙江省2024年1月选考化学试卷第21题凸显了对学生基础知识、关键能力和核心素养的三重考查。在高三复习教学中，要注重渗透学科思想，构建性质结构模型；挖掘教材资源，丰富教学情境素材；强化思维方法，提升学科关键能力；总结典型错误，防止形成思维定式，以提升有机化学复习的有效性。

［关键词］有机化学；试题评析；教学启示

［中图分类号］    G633.8        ［文献标识码］    A        ［文章编号］    1674-6058（2024）23-0069-04

浙江省2024年1月选考化学试卷以《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》为命题依据，坚持素养立意、育人导向，坚守科学、原创、公平和规范的原则，落实立德树人的根本任务。在试卷结构、形式、难度、知识点的覆盖面等方面保持稳定的基础上，试题的呈现方式有所变化，对课本实验、无机推断等内容的考查形式有所创新，试题情境紧贴生产生活实际，在对学生必备知识、关键能力和学科核心素养的考查中凸显化学学科价值。本文以浙江省2024年1月选考化学试卷第21题为例，谈谈其对有机化学复习教学的启示。

一、真题再现

某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

已知：。请回答：

（1）化合物E的含氧官能团的名称是              。

（2）化合物C的结构简式是                          。

（3）下列说法不正确的是                          。

A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B. 化合物A的碱性比化合物D弱

C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

（4）写出F→G的化学方程式                            。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式                                  。

①分子中含有二取代的苯环；

② 1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

二、试题解析

（一）流程分析

依据常见官能团性质，分析有机物分子式和结构的变化，对流程中的前四步转化步骤进行详细分析（如图1）。前三步是学生已掌握的常见知识，第四步可根据结构变化进行推断，由此可解答第（1）（2）两个小题。

（二）应用信息

最后三步转化步骤中，题目给出了三个分子式和一个结构简式，难度有所增加，且需要利用提供的陌生信息才能解答。E→F的转化需要利用题目中酰卤和氨基可发生取代反应的信息，F→G的转化需要利用题目中卤代烃和氨基可发生取代反应的信息，而G→H则需要学生从分子式和结构式变化的角度推断出发生了羰基和氨基的加成和消去反应，具体分析如图2所示。据此可解答第（3）（4）两个小题。第（3）小题考查常见有机物官能团的性质。A选项：为防止—NH2在后续硝化过程中被氧化，对—NH2采用了转化成酰胺基的保护方法，正确；B选项：化合物D的苯环上连有吸电子基团（—NO2），使—NH2上N电子云密度下降，碱性减弱，所以A的碱性强于D，错误；C选项：B在NaOH溶液中，酰胺基水解生成A，正确；D选项：化合物G转化成氯硝西泮发生了加成反应和消去反应，错误。故选BD。第（4）小题依据反应原理书写即可。

（三）迁移创新

第（5）问合成路线的设计与本题合成路线信息关系不大，重在考查学生能否合理迁移应用已学知识。依据X的对称性结构可以得出合成<K：＼杂志社教学参考＼中学教学参考2024年第8月（理科中旬）＼H8-58.eps>是解题的关键，其与乙炔相比，分子增碳且引入羟基和羧基，可推出由乙醛与HCN加成，而乙醛又可由乙炔和水加成得到，进而写出如图3所示的合成路线。

第（6）题考查同分异构体的书写，B的同分异构体是苯的二取代物，依据总不饱和度可知除苯环外，还有一个不饱和度，可能是碳氧双键、碳氮双键、碳碳双键或一个环，依据分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，即可排除碳碳双键，再结合对称性，可得出B的同分异构体的结构简式（如图4）。

（四）对比分析

为了更好地把握常见有机反应的考查方向，将浙江省近三次选考真题第21题的考查点汇总如表1所示。在常见有机反应类型中，取代反应和加成反是考查的重点，尤其是羧酸、醇、氯代烃与氨基的取代反应和酮羰基、醛基与氨基的加成反应已成为高频考点，而与氨基有关的内容，教材上只有少部分介绍，这对教师的日常教学和综合复习提出了更高的要求。

二、试题评析

《中国高考评价体系》强调“一核”“四层”“四翼”，其中“四层”为考查内容，是一线教师所重点关注的。现结合高考评价体系的“四层”，对浙江省2024年1月选考化学试卷第21题考查的相关知识及能力素养进行分析（如表2）。试题以氯硝西泮的合成为真实情境，将陌生有机物的结构和性质隐藏在有机合成路线图中，着重考查学生在真实情境中的理解能力和应用能力。试题考查学生对有机化学基础的核心知识点——官能团的性质及转化、反应类型、同分异构体、合成路线等内容的掌握情况；考查学生依据合成方法，独立获取信息、加工信息和利用利息，并通过将整合的信息与已有知识关联对陌生有机物转化进行分析的迁移应用能力；通过设置真实情境问题，考查学生的科学探究与创新意识；依托官能团、有机反应等内容考查学生是否能建立有机物结构和性质的认知模型；根据官能团、化学键及反应类型探究有机物性质及其变化，考查了学生是否建立起“结构决定性质，性质决定用途”的化学学科大观念，充分体现了对化学学科核心素养发展水平的考查。

三、教学启示

（一）渗透学科思想，构建性质结构模型

新课标、新教材、新高考对宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养的阐述提醒我们，在高三复习备考中应引导学生在更本质的微观层面认识化学键的“饱和性”与“极性”结构特征，从化学键进阶到官能团，再上升到有机物的性质及有机反应，从化学键的动态角度、官能团间的相互影响来分析和认识有机物，建立分析模型，解决真实情境中的实际问题[1]。

有机物分子中的极性键往往是易发生化学反应的活性部位，影响官能团的性质进而决定了有机物的化学性质。化学键的极性与官能团性质的认知模型如图5所示。

含极性键的有机化合物与极性试剂的取代反应可以用图6所示的通式来表示，据此可以分析醇的取代反应：与氢卤酸、醇、卤代烃、羧酸等极性分子的反应；酯的取代反应：水解，与醇或胺的反应等；羧酸衍生物的取代反应：胺与卤代烃反应、酰氯与醇或胺的反应、酸酐与醇或胺的反应以及酰胺水解反应。

卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成是带负电荷的基团取代了卤素原子。含极性键的有机化合物与极性试剂也可能发生加成反应，高中阶段主要考查羰基与极性试剂发生加成反应，反应机理可用图7所示的通式来表示：羰基与HCN的加成是引入羧基的重要反应，羰基与胺的加成是引入C＝N键的重要步骤，醛基与醇的加成得到缩醛常用于醛基的保护。

有机物基团之间的相互作用往往使得与官能团相连的基团的极性发生变化，进而其也成为化学反应中的活性部位。活泼α-H的相关反应一直是有机合成路线中构建碳骨架的重要方法，对这类反应进行简单介绍和归类分析，有助于学生建立起对这类反应的认识思路，并对复杂有机推断问题的解答有所助益。 例如，羟醛缩合反应的本质是活泼α-H的加成反应，在教学中，引导学生从共价键极性、断/成键和反应类型的角度去认识，并迁移应用于酮羰基和酯基的相关问题中。再如，羰基的活泼α-H还能和极性试剂发生取代反应，酯基的活泼α-H能和另一个酯基发生取代反应（酯缩合）生成β-羰基酯。这些反应类型往往是合成路线中构建碳骨架的重要反应，引导学生认识和构建模型，有助于提升学生推测归纳和理解辨析的能力。

（二）挖掘教材资源，丰富教学情境素材

有机合成综合大题多是基于真实情境的合成路线分析与运用，而选择真实情境作为学习的载体也是新课标和新高考所倡导的。教材中有丰富的情境素材，这些情境素材是夯实基础知识和提升关键能力的重要载体，更是教学活动设计的重要依据，也是高考命题内容和素材的源泉[2]。无论是教材正文还是课后习题抑或是其他版本教材中的相关内容都应该成为教师关注的重点。教师需要引导学生在知识模块中总结出单因素或多因素的逻辑关系，充分发挥教材的迁移价值。例如，在进行有机物类别与性质的复习时，罗列知识、死记硬背的学习方式既枯燥又不能增强学生运用知识解决问题的能力，这时可以借助课后习题中的流程题和推断题激发学生的学习兴趣，增强学生解决问题的能力。如人教版高中化学选择性必修3第145页中涉及“聚羟基丁酸酯PHB”“聚碳酸酯”“聚乙烯醇缩甲醛纤维”“二甲基二氯硅烷”“聚乳酸”等情境素材，可让学生利用已学基础知识对陌生复杂的有机物进行分析。教师还可以设计能激发学生深层次思考的与有机合成有关的问题。例如，围绕解热镇痛物质“水杨酸”设计结构化的问题链：水杨酸是一种比较强的酸，对胃有较大的刺激性，如何通过化学反应减弱其酸性？（基于酚羟基和羧基提出方案）→长期服用阿司匹林会造成胃溃疡，阿司匹林与对乙酰氨基酚反应可以得到贝诺酯，反应是怎么样的？→将阿司匹林与聚甲基丙烯酸和乙二醇作用可以得到长效缓释阿司匹林，反应又是怎么样的？类似这样基于有机物的功能和作用进行主题式教学，既能让学生体会到有机化学是贴近生活需要的，是丰富有趣的，也能让学生在解决问题的过程中感悟到有机化学对人类社会的重要价值，增强学生的社会责任。

（三）强化思维方法，提升学科关键能力

有机合成综合大题重点考查学生的信息处理能力和推理论证能力。因此，在教学中首先要培养学生的信息处理能力，这就需要程序化的思维训练。第一步，明确“看什么”——看反应条件、看有机物的特征结构；第二步，学会“怎么看”——看有机物转化过程中不变的部分和变化的部分；第三步，尝试“怎么用”——通过对比结构和转化过程中的反应条件、结构变化等相似点进行迁移应用。其次，要训练学生的推理论证能力。先引导学生关注证据在哪儿——认真阅读题干、框图和相关问题；再分析证据有哪些——观察分子式、结构简式和反应信息；然后读懂证据信息——厘清反应断键、成键情况和反应类型等；最后推导反应流程——运用正逆推、相似推和加减推等方法。教学过程中可采取片段训练法，先从简单的片段分析开始，逐渐增加转化的步骤，最后是对完整合成路线的合理解析。经过多次训练，可提升学生对有机推断综合题的感知力、理解力和解答力。

（四）总结典型错误，防止形成思维定式

准确表达是解答有机试题的必备能力，教师应及时总结学生可能出现的典型错误，并予以警示，防止学生形成思维定式。例如，正确书写常见官能团和物质类别名称，留意氨基和酰胺基、酯基和油脂、胺和铵盐等读音相近容易混淆的名称；准确书写结构简式及键线式，关注多H少H问题、基团连接顺序等易错点；准确辨别反应条件，如卤代烃水解和消去的条件、乙醇消去生成乙烯和分子间脱水生成醚的条件、硝化反应和磺化反应的条件、线型酚醛树脂和网状酚醛树脂的制备条件等；规范书写合成路线，避免出现方程式和转化路线混搭的情况。

综上所述，在高三复习阶段，教师更需要深刻领会《中国高考评价体系》的引领和指导作用，夯实基础、寻求突破、融合创新，以高考化学真题为指引，合理、巧妙地加以改编，进行变式训练，不断变换分析角度、拓展认识维度、增加思维深度，让高三复习备考变得更有针对性、更加高效。

［   参   考   文   献   ］

[1]  孔祥斌，陈明斌，黄志华.教考衔接背景下有机物性质复习教学研究[J].中学化学教学参考，2022（23）：49-53.

[2]  陈美玲，陈珂.稳中有新 聚焦素养：2019年高考理综全国卷Ⅰ生物试题评析及备考建议[J].实验教学与仪器，2020（5）：23-24.

（责任编辑 罗 艳）