“有机化学实验”课程体系的改革和探索

［摘 要］ “有机化学实验”是有机化学教学的重要组成部分。从韩山师范学院教学实际出发，提出以综合性、设计性为导向，侧重将基本技能训练、实验安全、大型仪器的表征示教等基本内容贯穿综合性合成实验和设计性文献实验中，并设计合理的考核权重以评价学生的各方面能力；注重有机化学实验基础性和创新性融合，探讨教学与科研实践的桥梁，以期为建立以培养大学生综合素质和创新能力为核心的“有机化学实验”教学新模式提供借鉴。

［关键词］ 设计性实验；综合性实验；有机化学实验；课程体系改革

［基金项目］ 2020年度韩山师范学院校级质量工程及教改项目“以‘项目化’的科研实践培养创新创业特色的化学应用型人才”（520070）；2018年度韩山师范学院博士启动项目“多功能卟啉-Gd（III）诊疗分子的设计合成、光磁成像及光动力抗肿瘤评估”（QD20180322）；2017年度广东省教育厅创新团队项目“成像用近红外多功能发光材料的研发暨生物医学转化平台”（2017KCXTD023）

［作者简介］ 张劲祥（1979—），男，广东蕉岭人，博士，韩山师范学院化学与环境工程学院讲师，主要从事大学有机化学及实验课程教学研究。

［中图分类号］ G642.3 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1674-9324（2023）18-0069-04 ［收稿日期］ 2022-06-09

新时代大学“有机化学实验”课程的改革目标是充分发挥学生的主体性，发展创新思维，增强创新能力，提高综合素质，更大程度地发挥有机化学实验在人才培养中的作用。相对于理论课来说，“有机化学实验”课有其自身的独立性和系统性，其实践性强、技能要求高的特点是理论课教学无法替代的［1］。该课程教学对提高有机化学教学质量、全面培养大学生的科学素养具有举足轻重的作用。

长期以来，“有机化学实验”课程内容比较固定，教学中一些教师按实验教材“照本宣科”，学生按教材的药品配比与用量“照方抓药”，过程过于程序化，内容较陈旧枯燥，验证实验过多，设计实验过少，部分学生做实验应付了事，很少开动脑筋思考问题［2］。这种“灌输式教”与“模仿式学”的现象普遍存在，忽略了对学生创新意识和实践能力的培养。如何在实验教学中发挥教师的主导作用和学生的主体作用，探索出既能激发学生创新能力和学习兴趣，又能全面提高“有机化学实验”教学质量，且能培养学生独立分析解决问题的能力及初步的科研能力，充分发展学生个性的实验教学模式，是“有机化学实验”教学改革的重要命题［3］。为此，借鉴国内一些高校的成功经验，结合我校实验教学实际，尝试开放式教学，以综合性、设计性为导向，对化学相关专业的“有机化学实验”教学进行了以下探索和尝试。

一、注重学科交叉的综合性有机合成教学实验

“有机化学实验”课程的培养目标不仅是“会”（会用常见的玻璃仪器及会进行常规的操作），更重要的是“懂”和“专”（懂得运用所学知识分析问题、解决问题以及具有专业的实验安全操作和管理意识）［4］。针对培养目标，我校基础“有机化学实验”教学周期设为两个学期：第一学期的主要内容是使学生见识和了解有机实验，包括蒸馏、分馏、重结晶、萃取、柱色谱分离提纯技术等基本技能的训练内容；第二学期的主要内容是给学生更多机会用和练，侧重于组织一些学科交叉型的综合合成实验取代传统的验证、模仿型实验，使有机合成实验的过程或结果更加贴近生活，有意识地激发学生的学习兴趣。比如：阿司匹林的制备、纯化及酸碱法含量滴定（有机、药物、分析化学交叉）；重氮盐偶联制备甲基橙及其细胞转染（有机、生物化学交叉）；Perkin反应合成肉桂酸及纯化、香精香料的调配应用（有机、食品化学交叉）；呋喃甲醛的Cannizzaro反应及产物的红外光谱表征（有机、仪器分析化学交叉）；药物中间体（氟康唑）的薄层色谱分离（有机、药物化学交叉）；茶叶中提取咖啡因及液相色谱分析（有机、仪器分析化学交叉）；辅酶催化合成安息香缩合及其氧化（有机、化学生物学交叉）；脲醛树脂的合成、固化及粘制件的展示（有机、高分子化学交叉）等。在选择综合性的合成实验时，既要充分考虑对学生基本有机操作的训练要求，还要选用不同的有机反应类型及不同的制备方法，引导学生学会选择正确的合成方法和实验装置。在教学内容设置上，通过压缩部分的基本操作实验（可通过视频教学的方式让学生预习与强化），将基本操作训练嵌入后面的综合性、设计性实验中，同时增加综合性实验，通过对综合实验的反复训练，学生既能巩固、熟练基本实验操作，又能对有机合成实验的整个体系（分离、提纯、表征及应用）具有一定的感性认识。这种综合训练既强化了学生的动手能力，又体现了学科之间的交叉，丰富了教学内容，使有机化学实验更接地气，贴近社会生活，学生普遍反响热烈，学习兴趣高昂。

二、培养独立开展设计性文献实验的能力

在学生已掌握有机合成基本操作的基础上，设立文献实验的目的即培养学生独立发现、分析及解决问题的能力，使学生具备科研能力和创新精神，为今后开展科研或从事实际工作打下基础。我校实验室开设的设计性文献实验名称为“帕金森病治疗药——托卡朋的合成”；合成路线的设计要求为：选取尽可能简单、温和的反应条件。托卡朋的化学名为（3，4-二羟基-5-硝基苯基）-（4-甲基苯基）甲酮，是1997年上市的治疗帕金森病的明星药物分子。关于此药物分子合成路线的文献有很多，有些文献报道的反应路线烦琐复杂，有些路线涉及严格的无水无氧操作的格氏试剂制备及反应，其中有一条路线可以通过酰基化保护、苯环硝化、傅克反应、水解等较简单温和的反应步骤制得［5］。这就要求学生能够通过查阅文献、汇总资料，运用所学的理论知识独立分析判断最合适的实验条件。对于设计性文献实验，可采取分组的形式进行，整个流程安排6周时间完成，约占总学时的15%，其中，前3周完成文献资料查阅、实验方案的拟定及实验药品与仪器的准备，后3周按照方案各小组同时进行，计算实验步骤的总收率，并与文献其他路线记载的收率比较，分析并提出优化反应条件。经考察，学生在文献实验中体现出的能力差异性往往表现在资料查阅的深度和速度、方案设计的合理性、实验操作细节的规范程度、产品的质量和收率、实验报告的表达水平等方面。通过指导设计性文献实验后，与验证型实验相比较，学生的独立思考机会增多，判断、想象、创新思维能力得到了一定程度的锻炼，培养了学生科学研究和实事求是的工作作风，更加贴近高素质应用型或科研型人才的培养模式。

三、灵活使用大型仪器的表征结果示教实验内容

长期以来，大型仪器设备的使用与实验教学严重脱钩，一方面，大型仪器实验室往往空间狭小，即便分组也难以容纳人数众多的本科学生；另一方面，大型精密仪器维护昂贵，限制本科生单独使用。然而在实验教学方面，大型仪器的使用率直接反映实验教学质量的好坏。面对这个现实的矛盾，如何处理仪器使用与教学质量的关系是摆在教师面前的一个突出问题。通过摸索，我们因地制宜地进行了一些实践并取得了一定的经验。对于中小型仪器的测试，比如红外光谱、细胞转染显微镜观测、熔点测试等，通常设定灵活的测试时间，以满足每个小组测试产品一次的需求；对于大型仪器设备如液相色谱、质谱分析等，采取抽样的方法，从全部小组上交的样本中，抽取表观质量较好的2～3组产品，交给仪器设备管理人员测试，并由学生代表录制数据的采集过程视频，供全体学生观摩。这种教学方式一方面提高了仪器设备在“有机化学实验”课堂的使用频率，为实验产物提供了表征手段；另一方面大型仪器的使用提高了学生对设计性合成实验中未知产品的表征认知以及对数据的处理、分析能力，较合理地解决了基础有机实验教学中仪器表征不足的长期短板。

四、引入多媒体视频反复强化基本操作训练、药品及仪器的安全使用意识

如前所述，通过压缩学生有机实验基本操作的训练时间，增加综合性、设计性实验的课时，给予了学生在综合性、设计性实验中更多演练基本操作的机会和空间。而基本操作技能具有可模仿性的特点，其规范操作过程可以通过引入多媒体视频展示给学生，让学生提前在课前预习，在课后反复强化学习，在有限的实验课时中提高学生的学习效率。药品及仪器的安全使用涉及枯燥的理论教学，在有限的实验教学时间内难以进行详细透彻的讲解，不容易引起学生对实验药品及仪器安全使用的重视。借助多媒体，有目的地组织学生观看一些危险化学品和仪器使用不规范引起安全事故的视频，再列出常见的实验室危险品的特点和实验仪器安全使用的规范细则，从因果两方面对学生进行实验室安全的形象化教育，有助于加深学生的印象，进而加强实验室安全意识。这种反复的安全教育，尤其对无教材示范的设计性实验及实验药品的规范使用显得更加重要，具体的教学实践如图1所示。实验课程初期，安排2课时以多媒体教学的方式分别进行实验室安全、实验玻璃仪器展示、危化品的预防及突发情况处置、有机化学常见基本操作技能等基础教育及培训，并将相关教学视频资料分发给每个学生；在综合设计性实验过程中对学生的基本技能及实验常识提问式抽查，督促学生利用视频在课余时间查漏补缺，将整改内容写入实验报告。这种利用视频多媒体反复强化及培训的方式，既是对基础技能及实验规范的重视，又可以节省课时，安排更多的综合性、设计性实验，在追求学生创新能力培养的同时，通过实践提升实验能力。

五、构建合理的课程评价方法和制度

“有机化学实验”课程的传统考核方式是参照学生的实验预习、实验报告及实验操作考试情况对学生进行评价。这种评价方法对学生的设计能力和创新能力考核评价不足，尤其缺少学习态度、材料搜集能力、小组合作等非智力因素考查指标，忽视了学生的个体性差异，缺乏教学的过程性评价［6］。这种传统陈旧的评价体系严重束缚了教师和学生的积极性，不符合课程建设和专业培养的目标。在我校有机实验成绩评定改革过程中，我们尝试构建了一套较合理的评价体系（见表1）。评价指标包括学生的四大能力要素，分别为：实验理论水平（30%）、实验操作与安全规范（20%）、实验态度及协作配合（30%）、实验创新及设计能力（20%）。此外，每个能力要素具体细化了多个指标内容及相关权重，突出考查学生的实验创新及设计能力。这套教学评价指标重在考查学生对实验原理、重点及难点、实验步骤及实验注意事项等因素的理解和运用程度，贯穿整个实验教学过程，整合了“教”与“学”的主观能动性，相关权重既突出了教师的评价主体地位，也体现了学生的个体性差异，对学生的综合素质能力提出了更高的要求，有利于培养创新人才的独立思考能力和科学精神。

结语

“有机化学实验”教学是化学及相关专业实施创新教育的重要基地，是对学生创新能力培养的重要教学环节。上述“有机化学实验”课程体系的改革探索效果明显，有助于全面提高学生的综合素质，促使部分学生在大学生实验技能大赛和创新创业项目中取得了优异成绩，且为学有余力的学生提前进入科研实验室打下了良好的基础。

参考文献

［1］熊非，洪丹凤，常海洲，等.有机化学实验课程教学改革的探索与实践［J］.实验室研究与探索，2018，37（8）：188-190．

［2］张小林，周美华，李茂康.综合性、设计性实验教学改革探索与实践［J］.实验技术与管理，2007（7）：94-96．

［3］郑春满，韩喻，谢凯.有机化学实验教学改革与学生创新能力培养的研究［J］.高等教育研究学报，2011，34（1）：98-100．

［4］郑小琦，查正根，汪志勇.研究型大学有机化学实验教学体系改革与创新［J］.大学化学，2010，25（6）：12-16．

［5］王立升，周永红，胡昕炜，等.托卡朋的合成［J］.沈阳药科大学学报，2000（5）：331-370．

［6］程国平.有机化学实验课程评价体系构建的探索与实践：以平顶山学院有机化学实验教学为例［J］.广东化工，2020，47（17）：188-189+199.

Reform and Exploration of the Course System of “Organic Chemistry Experiments”

ZAHNG Jin-xiang， LIN Hui-hong， LI Jin-yan

（School of Chemistry and Environmental Engineering， Hanshan Normal University， Chaozhou， Guangdong 521041， China）