石竹属植物化学成分及生物活性研究进展

摘要 石竹属植物资源丰富，全球约600种，具有利尿通淋、活血通经等功效。主要含有100多种化学成分，现代药理学研究表明具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等药理活性。目前关于石竹属植物综述性报道较少，通过查阅CNKI、PubMed等数据库，对石竹属植物的化学成分及生物活性的研究进展进行综述，以期为石竹属植物后期研究和开发应用提供参考。

关键词 石竹属；黄酮；酚酸；抗氧化；抗炎

中图分类号 R932 文献标识码 A 文章编号 0517-6611（2023）17-0023-07

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2023.17.006

Advances in Studies on Chemical Constituents and Biological Activities of Dianthus L.

WANG Miao-miao1，ZHOU Xu-hong2，3，ZHANG Ting1 et al

（1.College of Traditional Chinese Medicine，Yunnan University of Chinese Medicine，Kunming，Yunnan 650500;2.Research and Experiment Center，Yunnan University of Chinese Traditional Medicine，Kunming，Yunnan 650500; 3.Open and Shared Public Science and Technology Service Platform of Traditional Chinese Medicine Science and Technology Resources in Yunnan，Kunming，Yunnan 650500）

Abstract Dianthus L. is rich in plant resources with about 600 species in the world.It has the functions of diuresis，cure blenorrhag，promote blood circulation and recuperate menstruation. Containing more than 100 chemicals，modern pharmacological studies show that it has anti-tumor，anti-inflammatory，anti-oxidation and other pharmacological activities.However，there are few comprehensive reports on dianthus at present. Through consulting CNKI，PubMed and other databases，research progress on the chemical composition and biological activity of Dianthus L. were reviewed，in order to provide reference for the later research，development and application of this genus.

Key words Dianthus L.;Flavonoids;Phenolic acids;Antioxidant;Anti-inflammatory

石竹属（Dianthus L.）植物为多年生草本，稀一年生。全球约600种，广泛分布于北温带，大部分产于欧洲和亚洲。我国有16种10变种，南北均产之，大多生于干燥向阳处。现已广泛栽培，是很好的观赏花卉，耐瓶插，常用作切花［1］。同时石竹属植物也具有很好的药用价值。《中华人民共和国药典》记载，中药瞿麦来源于石竹科植物瞿麦 Dianthus superbus L.或石竹 Dianthus chinensis L.的干燥地上部分，具有利尿通淋、活血通经之功。用于热淋，血淋，石淋，小便不通，淋沥涩痛，经闭瘀阻［2］。《药用植物词典》中也记载了各类石竹的药用功效，其中香石竹Dianthus caryophyllus L.地上部分具有清热利尿、破血、通便的作用；其花可用作芳香矫味剂、解痉剂、镇静剂。日本石竹Dianthus japonicus Thunb.全株用于跌打损伤、毒疮等［3］，但对其主要药效成分及其作用机制尚不明确，还需进一步研究。

近年来，国内外对石竹属植物化学成分的研究逐渐增多，从中分离得到天然产物100多种，包括黄酮类、三萜类、环肽类、酚酸类和挥发油等多种化学成分。现代药理学研究表明这些天然产物具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗病毒、抗菌、杀虫、麻醉和镇痛等作用。综述近年来研究的石竹属植物的化学成分和药理活性，旨在为石竹属植物后期研究和开发利用提供参考。

1 化学成分研究

1.1 黄酮类化合物

黄酮类化合物是2个苯环通过中央三碳相互连接而成的一类化合物的总称。目前从石竹属中分离得到的黄酮类化合物主要有黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、黄烷类、花色素类等。

傅旭阳等［4-6］从瞿麦中分离得到7个黄酮类成分。Li等［7］从石竹中分离到3个异黄酮类化合物。Obmann等［8］从兴安石竹地上部分的水提取物中鉴定出18种黄酮类化合物。Galeotti等［9］从香石竹分离得到6个黄酮类化合物，Nakayama等［10］从深粉色、红紫色的香石竹中分离出2种花青素。Nakano等［11-12］从日本石竹中分离得到3种黄酮类化合物。石竹属植物中的黄酮类成分具体见表1。

1.2 三萜及其苷类化合物

三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质，大部分为30个碳原子。Li等［7，15-16］发现了石竹中一系列齐墩果酸型三萜皂苷新化合物，另有2个已知化合物。Oshima 等［17-19］从长萼瞿麦中分离出11个三萜皂苷。Luo等［20-22］陆续从瞿麦中分离得到7个齐墩果酸型三萜皂苷。张建超等［23］、Yang等［24］分别从瞿麦中分离出2个熊果烷型三萜。傅旭阳等［4］从瞿麦全草中分离得到3个环阿屯型三萜。Ma等［25］从兴安石竹中分离得到7个新的五环三萜类皂苷。Nakano等［11-12］从日本石竹中分离得到17种三萜皂苷。石竹属植物中的三萜及其苷类成分具体见表2。

1.3 甾体及其苷类化合物

甾体化合物种类很多，但结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。Li等［7］从石竹中发现1个甾醇皂苷。傅旭阳等［4］从瞿麦中分离到2个甾醇类化合物。石竹属植物中的甾体及其苷类成分具体见表3。

1.4 环肽类化合物

植物环肽是由氨基酸肽键形成的一类含氮化合物。Wang等［27-28］从瞿麦中分离得到7个环肽类化合物。Hsieh［26］从长萼瞿麦中分离得到1个环肽类化合物。Tong等［29］继续分得2个新化合物。Yang等［24，30-31］从石竹中分离得到8个环肽类化合物。石竹属植物中的环肽类成分具体见表4。

1.5 酚酸类化合物

酚酸是一类含有酚环的有机酸，有杀菌、醒脑提神、滋阴养颜的功效。 Ding等［5-6，24］从瞿麦中分离出11个酚酸类化合物。Hsieh等［26］从长萼瞿麦中分离得到对羟基苯甲酸。Curir等［13］从香石竹中分离得到2种苯甲酸衍生物。Ponchet等［32］从香石竹中分离得到11种酚酸类化合物。健康香石竹茎含有很多酚酸类物质。真菌感染影响了这些酚酸的浓度，并诱导了2种邻氨基苯甲酸衍生物的积累［33］。石竹属植物中的酚酸类成分具体见表5。

1.6 酯类化合物

酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体，高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。Ding等［5-6，34］从瞿麦中得到4个酯类化合物，Hsieh等［26］从长萼瞿麦中分离得到2个酯类化合物。石竹属植物中的酯类成分具体见表6。

1.7 酰胺类化合物

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。Ding等［5，24，28］从瞿麦中分离出4个酰胺类化合物。石竹属植物中的酰胺类成分具体见表7。

1.8 醌类化合物

醌类化合物主要有4种：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。蒽醌及其衍生物是中药产生活性的主要成分。张骞澜等［22，34］从瞿麦中分离得到4个蒽醌类化合物。石竹属植物中的醌类成分具体见表8。

1.9 其他类化合物

Ding等［5］从瞿麦中分离到2个香豆素类化合物，又陆续得到2个内酯类化合物。Li等［35］从石竹中分离到1个单糖类新化合物。Nakano等［11］从日本石竹中分离得到2个化合物。El-Ghorab等［36］对香石竹花的化学成分和精油进行了研究，通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）鉴定出11种挥发物为香石竹花油的主要成分。石竹属植物中的其他类成分具体见表9。

2 生物活性研究

现代药理学研究表明，石竹属的植物提取物及单体化合物具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗氧化、抗病毒等生物活性。

2.1 抗肿瘤活性

Yu等［37］研究发现，使用瞿麦乙醇提取物的乙酸乙酯部位（EE-DS，20～80 μg/mL）可诱导肝癌细胞HepG2凋亡，能显著抑制Bcl-2和NF-κB的表达。还检测了caspase-9和caspase-3的激活情况，提示EE-DS诱导HepG2细胞凋亡可能通过线粒体内源性途径。Hsieh等［26］从长萼瞿麦中分离到的化合物Longicalycinin A对HepG2细胞具有抑制活性，IC50值为13.52 μg /mL。从瞿麦中分离得到的Dianthin E和 4-methoxydianthramide B 2种化合物也对HepG2细胞具有抑制活性，IC50值分别为2.37和4.08 μg/kg［28］。Ding等［5］从EE-DS分离得到5种化合物，发现化合物2-［（2，4-dihydroxybenzoyl）amino］-4-methoxy-benzoicacid对HepG2细胞的活性最强，1-monopalmitin、Kaempferol、Quercetrin、3，5，7-trihydroxy-3’，5’-dimethoxylflavone也具有抗癌活性。

李水清等［38］研究发现，瞿麦石油醚萃取物分离的各组分均显示不同程度抗肿瘤生物活性，较强活性组分的成分鉴定结果表明主要化学成分为脂肪酸酯化衍生物和苯酚类化合物。张建超等［23］从瞿麦中分离出化合物积雪草酸，通过MTT法发现其对肿瘤细胞HepG2、SSMC-7721、SK-HEP-1及Bel-7402的半数抑制率（IC50）分别为55.4、48.9、55.3、58.8 μg/mL，表明其具有较强的抗肿瘤活性。

从香石竹中分离的Kaempferide triglycoside通过一种非配体结合依赖的雌激素受体激活的机制抑制天然雌激素受体β过表达的结肠癌细胞增殖。它通过增加G0/G1细胞比例影响HCT-8细胞周期进程，在雌激素受体β过表达的细胞中，增加了2种重要的抗氧化蛋白，分别是金属硫蛋白2型（MT2A）和蛋白超氧化物歧化酶2型（SOD2）。Kaempferide triglycoside的生物学效应因高水平雌激素受体β的存在而加强［39］。