药学类专业“有机化学”课程“五位一体”教学模式初探

［摘 要］ “有机化学”是高等院校药学类专业的一门重要基础课程，为后续专业课学习提供重要支撑。针对“有机化学”传统教学模式下存在的痛点，构建了“理论具象、应用导向、思政融合、线上贯穿、线下联动”相融合的“五位一体”混合教学新模式，从教学目标、教学内容、教学形式及教学效果四个方面对教学模式的应用进行了总结与讨论。实践表明，有机化学“五位一体”教学模式提升了学生成绩，受到了学生好评，取得了较好成效。

［关键词］ 药学专业；中药学专业；有机化学；“五位一体”

［基金项目］ 2022年度北京高等教育本科教学改革创新项目“基于生物前沿技术交叉融合的本草基因组特色中药应用型人才培养模式的探索”（JYA20221101）；2020年度北京城市学院科研种子基金“龙牙百合鳞叶腐烂病的病原菌多样性研究”（KYZZ202004）

［作者简介］ 焦晓林（1985—），女，河北石家庄人，博士，北京城市学院生物医药学部副研究员（通信作者），主要从事药学与中药学研究。

［中图分类号］ G642.0 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1674-9324（2024）18-0153-04 ［收稿日期］ 2022-12-06

高等药学教育致力于培养具备药学专业基本理论、基本方法和基本技能，能够在药物研究开发、生产检验、合理使用和监督管理等领域独立工作的专业人才。“有机化学”课程是高等院校药学教育中的一门重要专业基础课，是药学专业、中药学专业、药剂学专业、制药工程专业等相关专业的必修课，一般开设于大一学年或大二上学期。通过课程学习，使学生掌握有机化学的基本理论、基本原理和基本反应，为更好地认识和研究药物的物质基础提供支持。由于药学类专业高年级设置的“药物化学”“中药化学”“天然产物化学”等专业课程均涉及有机化学理论知识的运用，学生“有机化学”的学习效果往往决定了后续专业课程的学习情况，该课程教学质量的提升对药学学科建设至关重要［1-2］。本文对北京城市学院生物医药学部药学专业、中药学“有机化学”课程传统教学模式进行了改革与探索，以期进一步提升教学效果。

一、“有机化学”课程传统教学模式存在的问题

（一）课程难度较大

北京城市学院“有机化学”教学内容涉及烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、羧酸衍生物、有机含氮化合物共16类有机化合物，物质种类多，结构各异，涉及的相关化学反应多，机理复杂，课程难度大，而传统教学模式单一，学生在学习过程中易产生畏难情绪，学习积极性不高，学习效果不佳。

（二）课程与药学专业实践联系较薄弱

学生学习有机化学抽象理论后，难以与后续学习的药学、中药学专业知识结合，难以将“有机化学”基础知识应用到中药学、药学的具体实践中，导致有机化学理论与实践联系性不强。

（三）学生基础水平差异较大

2014年，国务院发布《关于深化考试招生制度改革的实施意见》［3］，北京地区高考开始采用“3+3”选科模式，选考物理、化学、生物其中一门，可报考北京城市学院药学专业、中药学专业。调研我校药学专业、中药学专业新录取的学生，发现近1/4的学生高考未选化学科目，自高二后不再学习化学课，基础较为薄弱；同时有学生高中参加过市级化学竞赛并获奖，基础较好，这些不同基础水平的学生对大学“有机化学”课程的需求存在明显差异。

二、“有机化学”课程“五位一体”教学模式的探索与实践

为解决“有机化学”传统教学中面临的上述问题，实现价值观引领、能力培养、知识传授的目标，教学团队重塑了教学目标，调整了教学设计，开展了基于优慕课平台的线上线下混合教学，将“理论具象、应用导向、思政融合、线上贯穿、线下联动”有机融合，构建了“五位一体”混合教学模式（见图1）。

（一）重塑教学目标

在本课程构建的“五位一体”教学模式下，“有机化学”课程的总体学习目标包括知识目标、能力目标与价值观目标。知识目标为：学生通过课程学习能够运用系统命名法对有机化合物命名；辨别有机化合物的结构特征；根据有机化合物的结构特征，推断其化学性质；列举有机化合物的典型反应及应用。能力目标包括：学生能够形成运用有机化合物的结构、性质和反应特征去观察和分析并解决生产生活中有关化学问题的能力。价值观目标包括：学生了解著名化学家的生平事迹，激发学习兴趣和钻研精神；通过探究物质结构，加深对科学方法的理解；在“有机化学”学习中联系生活与社会热点，树立正确“三观”。

（二）优化教学内容

1.采用理论具象的教学设计。利用形象化的“比喻型案例”，以及联想和形象相结合的“联想型案例”，用贴近生活的案例，使学生更好地理解抽象理论，化繁为简，化难为易［4］。“比喻型案例”设计以立体化学学习单元为例，传统教学通常在讲授R/S构型命名时以汽车方向盘法作为比喻，但课堂教学中不便带入方向盘实物，学生反映对此知识点的理解不透彻，课堂练习出错率较高［5］。本课程设计的“比喻型案例”先搭建手性化合物的球棍模型，再将球棍模型比喻为学生更为熟悉的麦克风，携带实物进行讲授，让学生手持球棍模型模仿演唱歌曲的动作，此时手持部位即为球棍模型中心手性碳与最小基团间的共价键，再根据面对的球棍模型，即麦克风上其他3个基团的优先顺序进行R/S构型的判断，比传统的方向盘法更加形象直观。“联想型案例”设计以烯烃的亲电加成反应为例，不对称烯烃发生亲电加成反应的主要产物遵循马尔科夫尼科夫规则，而该规则的本质是在反应中生成更稳定的碳正离子中间体，在碳正离子中间体稳定性的判断上，学生易产生混淆。在此可将缺电子、带正电荷的碳联想为缺电、电量殆尽的手机，以碳原子缺电子与手机电量不足建立联想共同点，再将碳正离子上连接的给电子基团烷基联想为充电宝，手机连接的充电宝电量越大、数量越多越能缓解缺电状态，手机越能稳定运行，从而引导学生联想：碳正离子上连接的烷基越多，碳正离子的稳定性越强，帮助学生更准确地判断不对称烯烃发生亲电加成的反应取向。

2.教学内容注重应用导向化。对于不同专业设计不同案例，潜移默化地促进有机化学理论与专业实践的联系。在药学专业教学中侧重化学药物的结构、特点与合成案例，如含羰基药物是以对乙酰氨基酚为典型代表的化合物；酯化反应列举酯交换反应在盐酸普鲁卡因合成中的应用案例。在中药学专业教学中引入中药活性化合物的相关案例，如以麝香酮作为代表性活性羰基化合物；以前体化合物发生酯化反应生成中药秦皮中的七叶内酯作为酯化反应的典型案例等。这些专业性案例的引入，促进了有机化学理论联系药学与中药学实践，增进了专业学科间的知识整合。

3.将教学内容与课程思政教育相融合。在“有机化学”课程中实施思想政治教育，一方面，能够在知识传播中增强学生对专业的认同感，引导学生树立社会责任感；另一方面，能够在价值传播中培养学生的学习热情，增强科学兴趣和自信心［6-7］。“有机化学”课程“五位一体”教学模式注重思政元素挖掘，在每个教学单元提炼了课程思政要素（见表1），以达到润物无声的实效。

（三）更新教学形式

1.构建了“课前—课中—课后”贯穿式线上教学形式。在当前信息化时代，线上教学的重要性日益增加［8］，“有机化学”课程“五位一体”教学模式基于优慕课教学平台，构建了“课前—课中—课后”贯穿式线上教学形式，实施进阶式教学。第一阶段，课前学生在优慕课平台线上进行前置自主预习。第二阶段，师生课堂互动学习，利用优慕课平台进行当堂练习。第三阶段，课后再进行线上复习、总结、拓展与升华。通过三阶段进阶模式，使学生层层递进，逐步掌握知识点，提升学生学习的自我效能感，帮助学生树立学习自信心。

在药学专业“有机化学”个性化学习需求日益增加的背景下［9］，课程利用线上教学平台对不同基础的学生安排不同难度的学习内容，力求分层次教学。对于化学基础中等的学生，在线上教学平台安排适量的学习内容，主要涉及各学习单元课前预习前测、课中当堂练习以及课后总结复习。对于基础较好的学生，在线上教学平台增加课后拓展习题与学科前沿文献，为学生增加新知识，拓宽新视野。对于基础薄弱的学生，在线上教学平台课前预习环节发布高中化学“有机化学基础”学习资源，促进学生温故知新，学新知新。

2.线下教学积极联动线上。课堂上教师由浅入深地讲解有机化学的重点和难点，对重要知识点设计利用优慕课平台进行课堂练习，充分应用、内化与讨论。全体学生均可开展开放性讨论发言，改善传统课堂中发言机会有限以及部分学生不愿发言的现状，实现师生互动、生生互助，提升教学效果。

三、“有机化学”课程“五位一体”教学模式的教学效果

在“有机化学”课程“五位一体”教学模式下，学生积极踊跃参与线上学习，114名学生人均发帖讨论58.8次，阅读教学资源199.8次，提交在线测试27.5次，线上学习时长人均3 324分钟。实施“五位一体”教学模式后，良好学生（80—89分）占比从22%上升至32%，不及格学生（＜60分）占比由7％下降到5％，学生学习成绩平均分为（74.6±10.0）分，较上学年传统教学模式下（72.9±9.30）的平均分提升明显。

学期末对114名学生进行匿名问卷调查，94%的学生认为“有机化学”优慕课线上教学资源的质量好或很好；94%的学生认为课程对自己自主学习能力的促进作用大或很大；93%的学生对课程满意或非常满意；91%的学生认为课程总体教学效果好或很好。调研数据表明，“有机化学”课程“五位一体”的教学模式促进了学生自主学习能力的提高，教学满意度较高，教学效果较好。

结语

“有机化学”课程构建了“理论具象、应用导向、思政融合、线上贯穿、线下联动”相融合的“五位一体”混合教学模式，课程教学目标定位适应行业人才需求，在“十四五”时期，北京推进医药健康产业发展的大背景下，药学、中药学专业面向京津冀地区，以培养社会和市场需要的应用型人才为目标，“有机化学”课程立德树人、以专业应用为导向、注重个性化培养的“五位一体”教学模式与之完全相符。“五位一体”混合教学模式基于优慕课教学平台实施“课前+课中+课后”进阶式教学，通过线上贯穿、线下联动的方式，引导学生逐渐从浅层学习过渡到深层学习，由知识初识递进至内化，再进一步升华，促进学科高阶思维与迁移应用能力的发展，取得了较好的教学效果，今后将坚持既定目标继续完善“五位一体”混合教学模式。

参考文献

［1］何兴权，刘大军.有机化学教学方法与手段的改革实践［J］.现代教育科学，2009（S1）：98.

［2］刘大军，何兴权，周奋国，等.浅析有机化学教学中学生综合能力培养［J］.现代教育科学，2009（S1）：121.

［3］国务院.关于深化考试招生制度改革的实施意见：国发〔2014〕35号［A/OL］.（2014-09-04）［2022-11-06］.https：//www.gov.cn/zhengce/content/2014-09/04/content_9065.htm.

［4］张泽.有机化学中形象性教学及案例分析［J］.高师理科学刊，2010，30（6）：100-102.

［5］司秋娟.关于建立左右手模型实现对分子R/S构型命名问题的初探［J］.青海民族大学学报，1989（3）：63-67.

［6］彭静，胡明俊，王瑶，等.以课程思政为牵引的研讨式教学探索：以“有机化学”课程为例［J］.教育教学论坛，2022（51）：133-137.

［7］杨光瑞，王海荣，姚文志.有机化学课程思政的融合与实践［J］.教育教学论坛，2022（38）：112-115.

［8］杨国玉，金秋，徐翠莲，等.慕课背景下农业院校有机化学课程教学改革初探［J］.教育教学论坛，2019（40）：86-87.

［9］董颖，江辰，张晓进，等.药学专业有机化学个性化学习路径的构建与实践［J］.化学教育（中英文），2022，43（4）：96-100.